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Julie (Vanessa Williams) est une célèbre journaliste et chroniqueuse à Manhattan qui pense avoir tout réussie, un excellent travail, un appartement, un petit ami (Michael Boatman) et sa plus grande fierté son adorable petit garçon de six ans nommé Jake qu'elle a eu via un donneur de sperme anonyme. Cependant, son monde parfait va être chamboulé lorsqu'elle va être convoquée à une réunion parent professeur et va apprendre que son fils est un élève perturbateur et qu'il risque le renvoi... Accablé, Julie se sent coupable puisque sa mère lui avait déjà expliquée qu'il n'étais pas acceptable pour une mère d'avoir un travail qu'il l'empêche d'être souvent à la maison (Eartha Kitt) de par cela elle s'est mise à ressentir le besoin de trouver le père génétique de Jake. Grâce à un détective privé, Julie apprend l'identité du donneur et apprend que Paul (Kevin Daniels), est un acteur en difficulté qui a du mal à décrocher des rôles....

Harry Sanborn, directeur d'une maison de disques new-yorkaise, ne sort qu'avec des filles de moins de trente ans. Durant un rendez-vous romantique avec sa nouvelle petite amie, Marin, il tombe sous le charme de sa mère féministe divorcée, Erica Barry. Mais un médecin trentenaire séduisant veille au grain......

Après 2 ans passés à Sing Sing, Paul Vitti voit approcher l'heure de sa libération lorsqu'il est la cible de deux tentatives de meurtre. Traumatisé, le mafioso sombre dans un état dépressif. Ben Sobel, son ancien psychothérapeute chargé de sa remise en état, découvre que Vitti l'a manipulé pour sortir de prison. Sa conscience professionnelle l'oblige cependant à finir la cure entreprise deux ans plus tôt afin de ramener le gangster dans le droit chemin. Pour faciliter la réinsertion de Vitti, il lui cherche d'abord un travail honnête et lui obtient finalement un poste de conseiller technique pour une série télévisée sur la mafia......