Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?...

Né en Ukraine avant l'effondrement du bloc soviétique, Yuri arrive aux États-Unis avec ses parents. Il se fait passer pour un émigrant juif...Audacieux et fin négociateur, il se fait une place dans le trafic d'armes. Les énormes sommes d'argent qu'il gagne lui permettent aussi de conquérir celle qui l'a toujours fasciné, la belle Ava. Parallèlement à cette vie de mari et de père idéal, Yuri devient l'un des plus gros vendeurs d'armes clandestins du monde. Utilisant ses relations à l'Est, il multiplie les coups toujours plus risqués, mais parvient chaque fois à échapper à Jack Valentine, l'agent d'Interpol qui le pourchasse. Des luxueux immeubles new-yorkais aux palais des dictateurs africains, Yuri joue de plus en plus gros. Convaincu de sa chance, il poursuit sa double vie explosive, jusqu'à ce que le destin et sa conscience le rattrapent......

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