Winnipeg mon amour est un hommage doux-amer à la ville natale de Guy Maddin au Canada. Ville des superlatifs, selon le réalisateur : la plus froide au monde, le plus petit parc du monde, la ville des somnambules, des magnétiseurs et des séances de spiritisme, une ville somnolente, habitée par les esprits. C'est ainsi que la décrit à la première personne le narrateur, en la regardant défiler derrière la fenêtre d'un train. Plongeant son regard dans le paysage délavé, il repense à son enfance, à l'histoire et à la topographie de sa ville......

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L'histoire vraie du pasteur d'une petite ville qui cherche à partager avec le plus grand nombre l'expérience vécue par son fils......

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Dans le sous-marin S.S. Plunger, l’oxygène se fait rare. Le compte à rebours vers une mort certaine est enclenché. L’équipage cherche en vain le capitaine, le seul capable de les sauver. Soudain, de manière improbable, un bûcheron perdu arrive parmi eux et leur raconte comment il a échappé à un redoutable clan d’hommes des cavernes. Sa bien-aimée à été enlevée par ces hommes féroces, et il est prêt à tout pour la sortir de là....

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Guy Maddin est en proie à des forces qu'il ne peut contrôler, des forces qui n'ont de cesse de l'empêcher d'être un bon fils et un bon mari. Sa vie bascule lorsqu'il rencontre Meta, une jeune fille dont il tombe amoureux......

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En plein hiver, quelque part dans le nord du Dakota, se trouve un prisonnier évadé. Assassin, considéré comme dangereux, l'homme fuit les autorités en courant dans de vastes étendues gelées. Au détour d'un bois, il rencontre un petit garçon malentendant. Celui-ci, spontanément, fait confiance au nouveau venu. L'évadé le raccompagne chez lui. A-t-il trouvé un lieu où se cacher, et si oui, à quel prix ?...

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Une femme survit à la tentative de meurtre d'un serial killer, qui lui laisse cependant d'importantes séquelles. Elle souffre désormais de prosopagnosie, un trouble de la reconnaissance et de l'identification. Elle ne reconnaît plus les visages et doit refaire sa vie au milieu d'un monde devenu indiscernable. Pendant qu'elle essaye avec l'aide de la police d'identifier son agresseur, ce dernier s'efforce d'éliminer l'unique témoin de ses crimes......

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Dix ans après qu’un événement apocalyptique a laissé le monde hanté par des fantômes, Roni reçoit un message menaçant d’outre-tombe. Joignant ses forces à celles d’un mystérieux camarade de classe, Kirk, Roni descend dans un monde d’ombre qui brouille les liens entre les vivants et les morts et commence une course désespérée contre le temps pour arrêter un tueur rusé....

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Ulysse Pick est un gangster égoïste, un mari violent et un père mal aimant. Après une longue absence, il rentre enfin chez lui. Chez lui… Une maison qu’il ne reconnaît plus, une maison hantée par les fantômes du passé. Chaque recoin cache un secret dont il cherche la clé. Pièce après pièce, il entreprend une odyssée au plus profond de ses souvenirs. Denny, une jeune femme noyée et miraculeusement revenue à la vie l’aide dans sa quête. Elle est aveugle, mais son regard vide perce au-delà de la réalité présente. Elle voit ce qu’Ulysse ne voit pas, entend ce qu’il n’entend pas. Accompagnés de Manners, le propre fils d’Ulysse que ce dernier ne reconnaît même pas, ils arpentent les couloirs et les passages secrets pour se rapprocher de la vérité. Un voyage qui le rapproche pas à pas de Hyacinth, sa femme, enfermée dans une des chambres. Souviens-toi Ulysse, souviens-toi…...

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Une femme enceinte vit des complications et doit garder le lit. D'étranges événements surviennent chez elle, et elle se demande si sa maison n'est pas hantée....

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Une coiffeuse en difficulté retrouve un sens renouvelé lorsqu'elle rencontre un père veuf qui travaille dur pour prendre soin de ses deux filles. Alors que son plus jeune est gravement malade et attend une greffe du foie, cette femme féroce rallie à elle seule toute une communauté pour l'aider....

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