Enid Coleslaw et Rebecca Doppelmeyer, sa meilleure amie, n'ont jamais vraiment eu d'affinités avec les autres lycéens, qu'elles trouvent bêtes et immatures. La fin de l'année approche et c'est avec un grand soulagement qu'elles vont laisser derrière elles tous ces losers. Elles décident d'habiter ensemble et de vivre sans règles, ni contraintes.Cependant, Enid échoue à ses examens terminaux et doit suivre des cours d'été pour obtenir son diplôme. Elle va alors se lier d'amitié avec Seymour, un adulte qu'elle trouve original et séduisant....

New York, 1932. Rayford Gibson, beau parleur et petit escroc, et Claude Banks, un employé de banque plutôt naïf à l'allure fière, se croisent au Spanky's Club, un club mal famé où ils ont l'un et l'autre accumulé d'énormes dettes de jeu. Bien décidé à récupérer son dû, Spanky Johnson, le propriétaire de l'établissement, leur offre de travailler pour lui et leur propose de participer à une affaire louche. Partis livrer du whisky frelaté, ils se retrouvent sur les lieux d'un crime et sont arrêtés par un policier raciste. Au cours de leur procès, le juge les condamne à perpétuité et les expédie dans une prison de l'État du Mississippi......

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