Jack est un petit escroc new-yorkais vivant de minables larcins. Avec l'aide de deux prostituées, il piège des hommes d'affaires et leur extorque des fonds. Mais un soir, sa vie va basculer : il rencontre Claire et se laisse séduire par le charme innocent de cette jeune étudiante qui essaie de le convertir à la douceur de l'amour....

Un étudiant fait du baby-sitting sur son temps libre, mais celui-ci n'est pas préparé à vivre la pire nuit de sa vie......