Victor, un étudiant de première année maladroit et crédule, a attrapé un cas grave d'Anya-itis - un béguin aigu et incurable pour Anya, une senior sexy. Dommage qu'elle sorte avec le gars le plus populaire de l'école et qu'elle n'ait aucune idée que Victor existe. Après une série de rencontres gênantes, ses chances de décrocher un rendez-vous avec Anya semblent passer de presque nulles à… eh bien, zéro. Mais son charme timide et maladroit – et son plan élaboré pour conquérir la fille de ses rêves – pourraient bien faire l'affaire....

George Simmons, un humoriste chevronné, apprend qu'il a une maladie mortelle et qu'il est en phase terminale. Son désir de découvrir l'amitié l'amènera à prendre un jeune humoriste sous son aile....