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Le lundi matin, lorsque ses collègues décrivent avec force détails leurs exploits libidineux du week-end, Andy Stitzer, 40 ans, se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchir le Rubicon…...

Le front de l’Est pendant la Seconde Guerre Mondiale. Américains et russes ont lancé, chacun de leur côté, leur offensive vers Berlin. Un officier britannique, détaché auprès de l’Armée Rouge, découvre un secret qui pourrait faire voler en éclats l’unité des alliés. Surveillé par les agents de Staline, il reçoit l’aide inattendue d’un prisonnier allemand. Ensemble, ils vont devoir lutter pour leur survie, tandis que, autour d’eux, les combats font rage......