Thérapeute spécialisée dans les relations de couple, Jessica Bender remet son manuscrit, un guide sur le couple intitulé « Dois-je lui dire oui ? », à son éditeur, Mike Pryce. Jessica et Mike ayant rompu quelques mois auparavant, les relations entre eux sont un peu tendues, jusqu'à ce que Mike propose à Jessica de réaliser des vidéos reprenant les 10 conseils destinés aux couples......

Lorsque Eugene se réveille après quatre ans de coma, il découvre avec horreur que sa petite amie du lycée, la tendre et pure Cindi, pose désormais nue dans Playboy. Accompagné de son pote Tucker, le jeune homme se lance dans une quête dingue et désespérée pour la retrouver et la reconquérir. N'hésitant devant rien, les deux complices vont traverser le pays, prendre des risques insensés et se retrouver dans les plans les plus foireux possibles, quitte à s'incruster dans la plus grande fête du légendaire manoir Playboy…...

Pour Gary et Brooke, une simple chamaillerie autour de quelques assiettes sales dégénère un soir en dispute, et la dispute tourne à la brouille, et la brouille à la rupture. Un mot de trop, une phrase blessante sur laquelle on est trop fier pour revenir, et soudain c'est un gouffre qui se creuse au sein du couple. Pour Brooke, jeune bourgeoise pleine d'aspirations artistiques, l'enjeu était pourtant simple : se faire reconnaître à sa juste valeur et susciter chez son compagnon l'esprit d'entraide, le sens du partage qui lui font si cruellement défaut. Pour Gary, égocentrique, issu d'un milieu modeste, c'était se faire respecter mais, surtout, préserver son jardin secret, s'adonner librement à ses jeux favoris, continuer à fréquenter ses copains machos et boute-en-train. Les meilleurs amis s'en mêlent, jouant de leur mieux les psys, les confesseurs ou les conseillers matrimoniaux…...

Les parents de Drake et Josh partent pendant 10 jours en croisière et les garçons comptent bien profiter de leur indépendance pendant ces vacances....