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Matt Sandoval et Elizabeth Brown sont amis depuis des années. Lorsque Matt décide de demander Alexis, la fille canon avec qui il sort et dont il est éperdument amoureux, en mariage, il s'entraîne d'abord avec Liz. Matt est un vrai romantique et veut que tout soit parfait. Mais lorsqu'il fait sa demande à sa petite amie, elle refuse et souhaite faire une pause. Malheureux, et sur les conseils de son meilleur ami Adam, Matt décide de rendre Alexis jalouse en lui faisant croire qu'il sort désormais avec Liz, qui se laisse prendre au jeu......

Matthew Taylor, un expert en relations amoureuses en tournée promotionnelle pour son dernier best-seller, croise la route de Kristin Peralta, une psychologue qui l'accuse d'être un charlatan. Leur relation professionnelle orageuse prend pourtant un tournant inattendu lorsqu'ils développent des sentiments l'un pour l'autre. Matthew se retrouve alors obligé de se confronter à des problèmes découlant d'une liaison antérieure......

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