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Davis Mitchell, un brillant investisseur, ressent une indifférence incompréhensible après le décès de sa femme dans un accident de voiture. Son comportement devient de plus en plus incohérent et il en vient à faire des confessions surprenantes dans une série de banales lettres de réclamation, qui finissent par attirer l'attention de l'employée du service clients, Karen Mareno. De cet échange va alors naître une relation improbable. Avec l'aide de Karen et de son fils, Davis va devoir démolir sa vie passée afin de mieux se reconstruire....

Quittée au pied de l'autel, une jeune cadre accro au travail (Kristen Bell) part en croisière dans les Caraïbes pour sa lune de miel avec la dernière personne à laquelle elle s'attendait : son père qu'elle n'avait pas vu depuis longtemps, lui aussi accro au travail (Kelsey Grammer). Au départ étrangers l'un pour l'autre, les deux reviennent avec une nouvelle perspective sur la vie et la famille après plusieurs aventures hilarantes, quelques cocktails et une bonne dose d'introspection....