Dans le Boston des années 70, l’agent John Connolly du FBI convainc le mafieux irlandais James «Whitey» Bulger de collaborer avec le FBI afin d’éliminer leur ennemi commun : la Mafia italienne. Ce drame nous raconte l’histoire de cette alliance contre nature qui dégénère et permet à Whitey d’échapper aux autorités, de consolider son pouvoir et de devenir l’un des gangsters les plus impitoyables et les plus puissants de l’histoire de Boston....

New York, 1974. Chris, la cinquantaine, est libéré pour bonne conduite après plusieurs années de prison pour un règlement de compte meurtrier. Devant la prison, Frank, son jeune frère, un flic prometteur, est là, à contrecœur. Ce ne sont pas seulement des choix de « carrières » qui ont séparé Chris et Frank, mais bien des choix de vies et une rivalité depuis l’enfance. Leur père Léon, qui les a élevés seul, a toujours eu pour Chris une préférence affichée, malgré les casses, la prison… Pourtant, Frank espère que son frère a changé et veut lui donner sa chance : il le loge, lui trouve un travail, l’aide à renouer avec ses enfants et son ex-femme, Monica. Malgré ces tentatives, Chris est vite rattrapé par son passé et replonge. Pour Frank, c’est la dernière des trahisons, il ne fera plus rien pour Chris. Mais c'est déjà trop tard et le destin des deux frères restera lié à jamais....