Eddie est un velléitaire qui cherche depuis des années la femme parfaite. Persuadé d'avoir trouvé celle-ci sous les traits de la belle et très sensuelle Lila, il décide de mettre fin à un célibat prolongé, et l'épouse quelques semaines seulement après leur rencontre, avec les vifs encouragements de son père et de son meilleur ami. Mais la lune de miel au soleil du Mexique tourne au cauchemar, car Lila ne tarde pas à révéler sa vraie nature - terrifiante ! - et il comprend qu'il a épousé... l'erreur de sa vie. Au bord de la crise de nerfs, le malheureux reprend espoir à la vue de la douce et belle Miranda, et s'enflamme une fois de plus, convaincu d'avoir découvert l'âme sœur. Problème : comment faire sa conquête tout en tenant Lila à l'écart ?...

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Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?...