Après la mort du comique américain le plus célèbre et le plus controversé des années 60, un intervieweur recueille les témoignages de ses proches et tente de retracer sa vie… En écumant les cabarets, Lenny Bruce rencontre Honey, une stripteaseuse qui devient sa compagne. Ensemble, ils créent un duo qui flirte avec le politiquement incorrect, et Lenny devient un provocateur admiré pour ses saillies cinglantes contre la société américaine bien-pensante…...

Dans un appartement moderne de Riverside Drive, à New York. Mary se réveille dans le lit de John, un garçon qu'elle a rencontré la veille dans un bar. Alors qu'il est encore endormi, Mary fouille dans la maison pour en savoir plus sur son mode de vie. John est un jeune homme très méticuleux, alors que Mary est plutôt brouillonne. Elle a un amant occasionnel tandis que lui a mal vécu la séparation d'avec Ruth, un top model. Les deux jeunes gens se plaisent, mais chacun d'eux craint d'être prisonnier d'une nouvelle liaison. Mary quitte la maison et John est désemparé. Il part à sa recherche. En vain, car il ne sait rien d'elle......