...

Malgré le fait qu'il ait réussi sa vie professionnelle et familiale, Brad reste persuadé que ses anciens amis de lycée ont fait mieux que lui. Lors d'un voyage pour choisir le futur établissement de son fils, il se confronte aux réussites et aux échecs des uns et des autres....

Lake, 18 ans, un garçon plutôt ordinaire, vit avec une mère névrosée et sort avec une fille de son âge, un peu excentrique. Mais il se découvre un penchant de plus en plus fort pour... les vieux messieurs. Embauché dans une maison de retraite pour l’été, il tombe sous le charme de M. Peabody, un séduisant patient de 82 ans....

Las des remarques de sa famille au sujet de son célibat, Peter décide de convaincre son meilleur ami Nick de l'accompagner pour les vacances de Noël et de faire croire qu'ils sont en couple. Mais la mère de Peter a d'autres projets pour sa progéniture et lui arrange un rendez-vous avec son séduisant coach, James. Mais rien ne se passe comme prévu....