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Ce que pensent les hommes est une réjouissante comédie romantique qui dresse un portrait provocateur, hilarant et libérateur de l'incompréhension entre hommes et femmes. Tandis qu'un groupe de jeunes femmes brillantes, originales et extrêmement déterminées s'efforcent de déchiffrer le langage amoureux, elles nous entraînent dans une réjouissante quête éperdue du grand amour… Une chose reste certaine : s'il ne vous appelle pas, s'il ne couche pas avec vous, s'il est marié à quelqu'un d'autre ou s'il couche avec une autre… il y a de grandes chances qu'il ne s'intéresse pas à vous !...

Greta Kane est journaliste dans un magasine people. Pour obtenir une promotion, elle est chargée d'enquêter sur la famille Tannenhill pour essayer de découvrir lequel des fils va se fiancer. Sur la route de Big Bear, lieu de vacances des Tannenhill, sa voiture reste coincée dans la neige. Elle tombe alors accidentellement sur Ben Tannenhill et se fait passer pour une autre personne. Lorsque Ben apprend que son ex-petite amie, Claire Sinclair, fréquente maintenant son frère et qu'il l'a amenée pour les vacances de Noël, il fait passer Greta pour sa petite amie. Greta profite de la situation pour pouvoir rester chez les Tannenhill et obtenir des informations. Mais au fur et à mesure, elle se sent de plus en plus à l'aise avec la famille et tombe amoureuse de Ben. Jalouse, Claire découvre la vérité et dévoile tout à la famille. Blessé, Ben demande à Greta de partir......

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Dave, Doofer et Adam, trois étudiants, rêvent de s'envoyer en l'air avec les plus belles filles du campus. Malheureusement, l'argent manque et ils ne parviennent plus à payer le loyer de leur chambre. Pour ne pas finir à la rue, ils décident de se déguiser en filles pour intégrer Delta Omicron Gamma (DOG), une congrégation exclusivement féminine. C'est maquillés, épilés et habillés sexy que Daisy, Roberta et Adina se présentent à cette fraternité pour obtenir l'hébergement gratuit. Ils réussissent à leurrer ces filles. Mais les sacrifices sont loin d'être terminés... Ménage, magasins de fringues, discussions de groupe et participation à des activités de filles figurent dorénavant à leur agenda. Eux qui avaient autrefois en horreur ces habitudes féminines vont aujourd'hui être servis ! Les trois lascars vont être contraints de revoir leur position sur la gente féminine....

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Paul, un étudiant un peu naïf et originaire de la campagne, se retrouve à New York partageant sa chambre avec des jeunes gens qui le détestent et font tout pour lui rendre la vie impossible. Coincé et empoté, il est en quelque sorte la tête de Turc de la fac. Mais la situation change lorsqu'il fait la connaissance de Dora Diamond, une fille sensible et paumée qui, à la suite d'événements malheureux, se retrouve sans le sou et n'a plus d'endroit où loger. Au fur et à mesure que leur entourage les rejettent, Paul et Dora se rapprochent et se confient. Dora aide Paul à se trouver un look plus à la mode et à lui faire apprécier cette grande ville qu'est New York, tandis que ce dernier l'accueille dans son petit appartement. En s'aidant mutuellement, les deux jeunes gens vont sortir aguerris de cette expérience....