Andie Anderson, une belle et talentueuse journaliste, est chargée par sa rédactrice en chef de livrer un compte-rendu personnel et documenté sur tout ce qui peut faire échouer une histoire d'amour. Andie dispose de dix jours pour faire la conquête d'un mâle, puis accumuler toutes les gaffes possibles qui le feront fuir dare-dare... La journaliste jette alors son dévolu sur le fringant Benjamin Barry, un des publicitaires les plus en vue de l'agence Warren... sans se douter que celui-ci a fait le pari inverse : séduire Andie et la rendre, en dix jours, follement amoureuse de lui......

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À Hawaï, une jeune professionnelle désillusionnée accepte à contrecœur de se joindre à l'entreprise familiale de planification de mariages....

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Mikaela (Brown), une romancière à succès qui n'a pas eu de chance en amour, visite chaque année un pittoresque bed and breakfast pour une retraite d'écrivain de Noël près d'une ville lacustre enneigée. À son arrivée, elle rencontre l'écrivain fringant Levi (Hamilton), qui convainc bientôt Mikaela qu'elle ne devrait pas écrire sur l'amour, si elle ne se permet pas de sortir et d'en faire l'expérience...