Le film suit Max Normane, un éditeur de succès littéraire, qui veut avoir un enfant seule. Elle propose de publier Jake Buckley (Paul Johansson), un écrivain tourmenté, en échange de son sperme pour l'insémination artificielle....

Le dessinateur Stu Miley est le créateur d'un nouveau personnage de BD à la popularité grandissante : Monkeybone, un petit singe impertinent. Celui-ci est tout le contraire de son auteur : malin, obscène, cupide et immoral. Ce sont ces défauts qui assurent le succès de Monkeybone. Stu connaît la gloire et s'apprête à épouser Julie McElroy, la femme de ses rêves. Cependant, il est victime d'un accident de voiture et tombe dans un coma profond. Il dérive dans son imaginaire et pénètre à Downtown, un monde étrange peuplé de créatures bizarres. C'est l'endroit où aboutissent toutes les personnes se situant entre la vie et la mort. Celles-ci doivent prendre une décision, à savoir retrouver le chemin de la conscience ou sombrer dans un sommeil éternel. Stu a 12 heures pour quitter ce monde hostile avant que La Mort ne réclame son dû. Il trouve alors de l'aide auprès de Monkeybone....

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Parce que Taylor a rompu avec Zack, ce qui risque de lui faire perdre sa réputation de président de classe, d'étudiant d'honneur et de capitaine de l'équipe de football, il parie avec son meilleur ami et rival, Dean, que n'importe quelle fille, à condition d'être bien maquillée, peut remporter le concours de reine du bal de fin d'année. C'est alors que Laney Boggs croise leur route et tombe dans les filets des deux compères. Cette élève de dernière année, dont l'ambition est de décrocher une bourse pour entrer dans une école d'art, n'a pas de temps à consacrer à la toilette....