Dans le Boston des années 70, l’agent John Connolly du FBI convainc le mafieux irlandais James «Whitey» Bulger de collaborer avec le FBI afin d’éliminer leur ennemi commun : la Mafia italienne. Ce drame nous raconte l’histoire de cette alliance contre nature qui dégénère et permet à Whitey d’échapper aux autorités, de consolider son pouvoir et de devenir l’un des gangsters les plus impitoyables et les plus puissants de l’histoire de Boston....

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Doug MacRay est un criminel impénitent, le leader de facto d’une impitoyable bande de braqueurs de banque qui s’enorgueillit de voler à leur gré sans se faire prendre. Sans attaches particulières, Doug ne craint jamais la perte d’un être cher. Mais tout va changer le jour où, lors du dernier casse de la bande, ils prennent en otage la directrice de la banque, Claire Keesey. Bien qu’ils l’aient relâchée indemne, Claire est nerveuse car elle sait que les voleurs connaissent son nom…et savent où elle habite. Mais elle baisse la garde le jour où elle rencontre un homme discret et plutôt charmant du nom de Doug….ne réalisant pas qu’il est celui qui, quelques jours plus tôt, l’avait terrorisée. L’attraction instantanée entre eux va se transformer graduellement en une romance passionnée qui menacera de les entraîner tous deux sur un chemin dangereux et potentiellement mortel....