Avocat coincé, perpétuellement sur les nerfs, Peter Sanderson tente d'oublier sa femme en flirtant sur internet. Au premier rendez-vous, il découvre que Charlene, soit-disant juriste, est une évadée de prison qui compte sur lui pour prouver son innocence. Et elle va lui pourrir la vie jusqu'à obtenir de lui ce qu'elle veut....

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A l’université de Coolidge, Van Wilder est une star, d’abord parce qu’il y est étudiant depuis sept ans, mais surtout parce que ses fêtes sont légendaires. Chacune de ses soirées augmente encore un peu plus sa réputation de dieu de la teuf. Pour rien au monde, Van ne voudrait changer cette vie de rêve. Mais son père, excédé de le voir s’éterniser dans ses études, lui coupe les vivres. Puis une journaliste du campus, Gwen, doit écrire un article sur lui. La jolie demoiselle ne voit d’abord que le côté superficiel de celui qu’elle juge comme un pur glandeur. Pour Van Wilder, les temps sont durs. Il doit absolument trouver les fonds pour payer son semestre, et faire découvrir à Gwen la vraie philosophie de sa vie......