Trois amis entretiennent de dangereuses relations qui auront des répercussions sur eux dix ans plus tard....

Julien Donkey-Boy est atteint de schizophrénie. Orphelin de sa mère, vivant aux côtés d'un père dépressif, d'un frère omnubilé par son ambition sportive et d'une grand-mère renfermée sur elle-même, il est de plus en plus solitaire et paranoïaque. Seule lumière dans son existence : sa soeur, qui lui voue de l'intérêt et s'inquiète de son sort....

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A l'approche des fêtes de fin d'année, en 1990, Jonathan Trager croise dans la foule new-yorkaise Sara, une ravissante jeune femme. C'est le coup de foudre. Bien que tous deux soient engagés dans une autre relation, Jonathan et Sara passent la nuit à errer ensemble dans Manhattan. Mais la nuit touche à sa fin et les voilà contraints de prendre la décision de se revoir au non. Quand Jonathan, sous le charme, propose un échange de numéros de téléphone, Sara se dérobe pour suggérer de laisser le destin décider. S'ils sont faits l'un pour l'autre, dit-elle, ils trouveront bien le moyen de se revoir. Dix ans plus tard, les deux jeunes gens sont sur le point de se marier avec quelqu'un d'autre. Cette fois, le moment est venu pour eux de pousser la curiosité plus loin. Se rappelant de cette rencontre magique, ils décident de se retrouver avec l'aide de leurs meilleurs amis....

Baltimore, 1954. L'Amérique entre dans une nouvelle ère et la famille Kurtzman va connaître, elle aussi, de nombreux changements. Ben, le fils cadet, qui a toujours vécu dans un milieu et un quartier exclusivement juifs, voit s'ouvrir de nouveaux horizons en fréquentant Sylvia, la seule élève noire de son lycée. Mais le père de celle-ci, un médecin bourgeois et soupçonneux, met rapidement le hola à cette relation. De son côté, Van, le frère de Ben, tombe amoureux de la belle et aristocratique Dubbie. Quant à leur père, il s'efforce de sauver son petit music-hall....

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Max Simkin est un cordonnier solitaire, légèrement malheureux, qui découvre une machine magique lui permettant, s'il chausse les chaussures de ses clients, de leur ressembler trait pour trait....