New York, fin des années 80. Bobby est le jeune patron d'une boite de nuit branchée appartenant aux Russes. Avec l'explosion du trafic de drogue, la mafia russe étend son influence sur le monde de la nuit. Pour continuer son ascension, Bobby doit cacher ses liens avec sa famille. Seule sa petite amie, Amada est au courant : son frère, Joseph, et son père, Burt, sont des membres éminents de la police new-yorkaise… Chaque jour, l'affrontement entre la mafia russe et la police est de plus en plus violent, et face aux menaces qui pèsent contre sa famille Bobby va devoir choisir son camp…...

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Basé sur une histoire vraie, «Under Jakob's Ladder» est un long métrage qui se déroule en Union soviétique en 1938. Jakob, un ancien enseignant qui a perdu son emploi à cause du nouveau système communiste, ne peut que rester prêt à regarder alors que le monde qui l'entoure se désintègre lentement et que la peur et la suspicion dominent le jour. Comme la plupart des hommes de son village, il se retrouve bientôt dans une prison soviétique. Mais c'est là qu'il découvre que la liberté dont il aspire pourrait en fait se trouver dans les murs de sa cellule....

Cuba, 1952: le général Fulgencio Batista fomente un putsch, s'empare du pouvoir et annule les élections générales. Bravant ce dictateur corrompu, un jeune avocat, Fidel Castro, candidat à la députation sous la bannière du Parti du Peuple, passe à l'action. Dans l'espoir de provoquer un soulèvement populaire, il attaque avec 150 jeunes la caserne de Monaca le 26 juillet 1953. L'opération échoue; Castro passe deux ans en prison. Amnistié en 1955, il s'exile à Mexico. Pendant ce temps, au Guatemala, un jeune Argentin idéaliste, Ernesto Guevara, se lance en politique. En 1954, lorsqu'un complot militaire soutenu par la CIA renverse le gouvernement, démocratiquement élu, de Jacobo Arbenz, Guevara se réfugie au Mexique. Après une première prise de contact au Guatemala, il rejoint un groupuscule révolutionnaire cubain....