Hal Ashby, réalisateur mythique et plusieurs fois primé, a participé à l'avènement du Nouvel Hollywood mais, contrairement à beaucoup de ses contemporains, n'a jamais fait de compromis artistiques et est ainsi resté en marge du circuit commercial. Amy Scott interroge ses collaborateurs et ses proches pour chercher à comprendre le mode de pensée et le processus créatif du réalisateur....

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Pauline Kael, longtemps critique de films au New Yorker, s'est battue toute sa carrière pour imposer son empreinte. Une personnalité toute en éclat(s), riche d'une confiance en soi inébranlable, d'un passé complexe, mais surtout d'un amour profond pour l'Art et le cinéma....

Le scénariste Charlie Kaufman est rongé par le doute. Engagé pour adapter à l'écran un livre tiré de la vie de John Laroche, chasseur et trafiquant d'orchidées dans les Everglades, il est totalement bloqué. Comme Susan Orlean, la brillante journaliste new-yorkaise qui a rédigé le roman, Charlie est incapable de vivre une véritable histoire d'amour.Donald, son frère jumeau, aggrave la situation : non seulement, il réussit sans peine comme scénariste, mais il remporte également un franc succès auprès des femmes, ce qui n'est pas le cas de Charlie.Un jour, ce dernier croit avoir trouvé une solution : il va utiliser ses problèmes personnels comme base d'un scénario sur Laroche et Susan Orlean. Mais alors que l'inspiration vient et que l'histoire prend forme, Charlie va déclencher une série d'évènements qui vont bouleverser la vie de tous les protagonistes....