L'histoire de la communauté italienne des années 60 dans le Bronx à travers les yeux de Calogero, neuf ans, qui hésite entre la vie de son père, honnête travailleur, et celle des affranchis, qui semble plus prometteuse....

En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement....

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Après avoir échoué au concours d'entrée du NYPD, Chris accepte par dépit un poste chez Empire State, une compagnie de convoyeurs de fonds. Il fait alors l'erreur de mentionner à Eddie, son meilleur ami, le manque de sécurité de l'entrepôt, ce qui va l'impliquer dans un plan très risqué. En effet, Eddie s'est mis en tête de voler l'intégralité du stock de billets, le tout en doublant les parrains locaux et en défiant James Ransone, le détective chargé de l'enquête !...

Cette saga sur le crime organisé dans l'Amérique de l'après-guerre est racontée du point de vue de Frank Sheeran, un ancien soldat de la Seconde Guerre mondiale devenu escroc et tueur à gages ayant travaillé aux côtés de quelques-unes des plus grandes figures du 20e siècle. Couvrant plusieurs décennies, le film relate l'un des mystères insondables de l'histoire des États-Unis : la disparition du légendaire dirigeant syndicaliste Jimmy Hoffa. Il offre également une plongée monumentale dans les arcanes de la mafia en révélant ses rouages, ses luttes internes et ses liens avec le monde politique....

Dans les années trente, Emmet Ray est le deuxième meilleur guitariste de jazz au monde, seulement devancé par Django Reinhardt, qu'il ne peut pas écouter sans pleurer, voire sans s'évanouir. Comme lui, il est fantasque, joueur de billard, inconstant, ce qui lui vaut l'ire des directeurs de club qui l'emploient. Il fait la connaissance d'une jeune muette, jouée par Samantha Morton, qui tombe amoureuse de lui... Incapable de s'engager, il finira par la quitter, puis par rencontrer une journaliste mondaine, qui l'épouse. Ce mariage est condamné d'avance, et il va se terminer à la suite d'un épisode légendaire dont chaque spécialiste a sa propre version......

Si le psychiatre new-yorkais Sobel ne croit plus guère à l'efficacité de son savoir sur des patients atteints de névroses d'une banalité consternante, il va changer d'avis quand Paul Vitti, connu comme l'un des gangsters les plus puissants de New York, franchit autoritairement la porte de son cabinet. Le redoutable malfrat souffre d'étranges symptômes : bouffées d'angoisse, blocage, accès de culpabilité, crises de larmes incontrôlées. Il ordonne à un Sobel terrifié de le guérir rapidement car l'élection du nouveau parrain de la côte Est approche....

Après 2 ans passés à Sing Sing, Paul Vitti voit approcher l'heure de sa libération lorsqu'il est la cible de deux tentatives de meurtre. Traumatisé, le mafioso sombre dans un état dépressif. Ben Sobel, son ancien psychothérapeute chargé de sa remise en état, découvre que Vitti l'a manipulé pour sortir de prison. Sa conscience professionnelle l'oblige cependant à finir la cure entreprise deux ans plus tôt afin de ramener le gangster dans le droit chemin. Pour faciliter la réinsertion de Vitti, il lui cherche d'abord un travail honnête et lui obtient finalement un poste de conseiller technique pour une série télévisée sur la mafia......