Un étudiant fait du baby-sitting sur son temps libre, mais celui-ci n'est pas préparé à vivre la pire nuit de sa vie......

De jeunes adolescentes aisées de Los Angeles s'amusent à imiter le quotidien des caïds urbains. Un jour, elles tombent nez à nez avec de véritables caïds des rues. Et la réalité n'est pas du tout celle qu'elles imaginaient......

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Maddie est sur le point de perdre sa maison d’enfance et elle pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers lorsqu’elle tombe sur une offre d’emploi intrigante : parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » afin de le décoincer avant qu’il ne parte pour l’université. A la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit....