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Brooklyn, dans les années 50. Depuis l'enfance, le jeune Henry Hill rêve de devenir gangster. À 16 ans, il se met en selle auprès de Paul Cicero, un caïd local, et commet ses premiers délits. Arrêté et interrogé, il refuse de parler et gagne ainsi le respect du milieu. À sa sortie de prison, il fait la connaissance de James Conway et de Tommy DeVito, deux truands d'une extrême violence, et se lance avec eux dans des trafics de grande envergure. Karen, une jeune bourgeoise qu'il courtise et finit par épouser, ne devine sa profession qu'après être passée devant l'officier d'état-civil. Grisé par le succès, Henry multiplie les coups les plus audacieux…...

1978, New-York. Sous le nom de Donnie Brasco, un agent du FBI infiltre le clan des Bonanno. Mais pour devenir une taupe insoupçonnable, il a rompu tous liens personnels. Obligé de composer sans relâche, il adopte peu à peu et malgré lui les manières et la mentalité de son nouveau milieu....

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Après 2 ans passés à Sing Sing, Paul Vitti voit approcher l'heure de sa libération lorsqu'il est la cible de deux tentatives de meurtre. Traumatisé, le mafioso sombre dans un état dépressif. Ben Sobel, son ancien psychothérapeute chargé de sa remise en état, découvre que Vitti l'a manipulé pour sortir de prison. Sa conscience professionnelle l'oblige cependant à finir la cure entreprise deux ans plus tôt afin de ramener le gangster dans le droit chemin. Pour faciliter la réinsertion de Vitti, il lui cherche d'abord un travail honnête et lui obtient finalement un poste de conseiller technique pour une série télévisée sur la mafia......