Avant de devenir la légende des années 1920, Louise Brooks a commencé comme danseuse. A l'âge de quinze ans, elle est envoyée à New York pour étudier la danse. Sa mère insiste pour qu'elle ait un chaperon. Tandis que la première commence sa carrière artistique, la seconde retourne se confronter à son passé....

Stan, greffier du Midwest aux yeux écarquillés, accepte d'accompagner son camarade de calcul privilégié Chad alors qu'ils se lancent dans une exploration de la vie nocturne scintillante de New York, dont les plus sombres secrets sont gardés en captivité par un groupe d'élite de la génération Y comme Nighthawks....

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Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites....