Ce film offre un rare aperçu de la relation entre l'auteur de livres pour enfants A. A. Milne (Domhnall Gleeson) et son fils Christopher Robin (Will Tilston), dont les jouets ont inspiré le monde magique de Winnie l'ourson. Avec sa mère Daphne (Margot Robbie) et sa nourrice Olive (Kelly Macdonald), Christopher Robin et sa famille vont être emportés par le succès international des livres dont les histoires féeriques apportent espoir et réconfort à l'Angleterre après la Première Guerre mondiale. Mais avec les yeux du monde rivés sur Christopher Robin, que va-t-il en coûter à la famille ?...