En 1988, durant le bal de la Saint-Valentin à San Francisco, les garçons tentent leur chance en invitant à danser les quelques filles encore sans cavalier. L'un d'eux est Adam Carr, le premier de la classe. Chacune de ses demandes est systématiquement repoussée. Un groupe de garçons le surprend en train d'insister auprès de Dorothy Wheeler. Ils le remettent alors rapidement à sa place en lui infligeant une bonne correction. Tandis qu'il gémit couché sur le sol, un filet de sang coulant de son nez, les filles qui ont décliné ses avances viennent se moquer de lui. Ce sont Paige Prescott, Lily, Kate Davies, Shelley et Dorothy. Une douzaine d'années se sont écoulées. Les cinq amies inséparables d'autrefois mènent aujourd'hui une vie d'adulte. Un ancien amoureux a décidé de se venger à la venue du 14 février, et elles en feront toutes les frais s'il n'est pas arrêté à temps....

A l’université de Coolidge, Van Wilder est une star, d’abord parce qu’il y est étudiant depuis sept ans, mais surtout parce que ses fêtes sont légendaires. Chacune de ses soirées augmente encore un peu plus sa réputation de dieu de la teuf. Pour rien au monde, Van ne voudrait changer cette vie de rêve. Mais son père, excédé de le voir s’éterniser dans ses études, lui coupe les vivres. Puis une journaliste du campus, Gwen, doit écrire un article sur lui. La jolie demoiselle ne voit d’abord que le côté superficiel de celui qu’elle juge comme un pur glandeur. Pour Van Wilder, les temps sont durs. Il doit absolument trouver les fonds pour payer son semestre, et faire découvrir à Gwen la vraie philosophie de sa vie......

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Beth Hammersmith, inconsolable de puis la disparition tragique de sa sœur, Jenny, décide d'enquêter sur les mystérieuses circonstances de sa mort. Beth est, en effet, persuadée que la défunte ne s'est pas suicidée. Elle se rend alors dans un collège réservé aux jeunes filles dans lequel Jenny poursuivait sa scolarité pour mener ses recherches. La jeune femme apprend alors que plusieurs personnes ont trouvé la mort dans cet étrange établissement....

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Nina, une assistante sociale, accepte d'héberger un ami de sa sœur, Georges, un instituteur de primaire qui vient de se faire plaquer par son petit ami. Les deux lient une forte amitié jusqu’à ce que Nina — qui entre temps tombe amoureuse de Georges — découvre qu'elle est enceinte de son petit ami ; mais celle-ci demande a Georges d'élever l'enfant avec elle, et il accepte. Cette décision provoque la colère du père biologique de l'enfant et la situation ne vas pas s'améliorer lorsque Georges tombe amoureux d'un homme déjà casé. Il va tenter de concilier vie amoureuse chaotique et vie de famille auprès de Nina, et de sa fille Molly......