Poussé par sa femme Lynn, Porter, petit gangster teigneux fier d'être à son propre compte, accepte de faire équipe avec Val Resnick, malfrat sans scrupule qui ambitionne d'intégrer l'Organisation. Les deux hommes organisent un hold-up contre la mafia chinoise. L'opération tourne mal, Val s'approprie le magot avec la complicité de Lynn et abat froidement Porter qu'il laisse pour mort. Cinq mois plus tard, Porter refait surface, bien décidé à se venger et à récupérer son du. Il retrouve Resnick, le tue mais se retrouve face à l'Organisation qui veut venger Resnick....

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A l’université de Coolidge, Van Wilder est une star, d’abord parce qu’il y est étudiant depuis sept ans, mais surtout parce que ses fêtes sont légendaires. Chacune de ses soirées augmente encore un peu plus sa réputation de dieu de la teuf. Pour rien au monde, Van ne voudrait changer cette vie de rêve. Mais son père, excédé de le voir s’éterniser dans ses études, lui coupe les vivres. Puis une journaliste du campus, Gwen, doit écrire un article sur lui. La jolie demoiselle ne voit d’abord que le côté superficiel de celui qu’elle juge comme un pur glandeur. Pour Van Wilder, les temps sont durs. Il doit absolument trouver les fonds pour payer son semestre, et faire découvrir à Gwen la vraie philosophie de sa vie......