Maurice Flitcroft est un grand rêveur et un éternel optimiste. En 1976, il parvient à s'inscrire au British Open Golf Championship en se qualifiant. Lors du tournoi, il réalise le pire parcours de l'histoire de l'Open. Sa défaite plaît pourtant au public qui fait de lui un héros populaire....
Dans la forêt de 100 acres, une fureur destructrice envahit Winnie l'ourson, Porcinet, Tigrou et le Maître Hibou, qui ressentent une menace pour leur maison et leur vie suite à la découverte de leur existence par Christopher Robin....