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Un adolescent prodige de la musique mal dans sa peau se lie d'amitié avec un agent de sécurité. Unis par leur amour mutuel pour le hip-hop, ils tentent de se libérer des entraves de leur passé et de se frayer un chemin sur la scène rap de Chicago....

Peter (Charlie Day) et Emma (Jenny Slate) se voient déjà embrasser la vie avec un grand V, prêts pour le mariage, les enfants et la jolie maison, lorsque leurs moitiés respectives les plaquent. Découvrant avec horreur que les amours de leurs vies ont déjà tourné la page, ils tentent de les reconquérir en mettant sur pied un plan hilarant qui prend une tournure inattendue....