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Leo et Angela Russo mènent une vie simple d'ouvriers dans le Queens. Quand leur fils "Sticks" réussit dans l'équipe de basket-ball de son lycée et a la chance de mener une vie moins pénible que ses parents, son père va tout faire pour que le rêve de son enfant devienne réel....

Maddie est sur le point de perdre sa maison d’enfance et elle pense avoir trouvé la solution à ses problèmes financiers lorsqu’elle tombe sur une offre d’emploi intrigante : parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de « dates » afin de le décoincer avant qu’il ne parte pour l’université. A la grande surprise de Maddie, Percy rend ce challenge plus compliqué que prévu et le temps est compté. Elle a un été pour relever ce challenge ou se retrouver sans toit....