Passionnée de romans d’amour, Ruby participe à une retraite littéraire organisée par son idole, l’auteur Marcus Harlow, et espère remporter un contrat avec une maison d’édition. Lorsqu’elle rencontre Woody, le gérant de l’hôtel qui lui fait découvrir la beauté de la vie sauvage, Ruby s’interroge sur la nature même de son travail…...

Une coach spécialisée en amour, mais célibataire endurcie, tente de séduire un prince alors qu'elle l'aide à naviguer dans le monde du dating à New York....

Daniel travaille dans une agence de publicité. Il réalise qu'il éprouve peut-être des sentiments pour sa meilleure amie, Tanya, avec qui il passe Noël tous les ans. Malheureusement pour Daniel, Tanya a un nouveau petit ami, Cliff. Elise et son amie, Bonnie, ont toutes les deux leur propre podcast. Alors qu'elles enregistrent ensemble une émission spéciale pour les fêtes de fin d'année, Daniel les appelle pour avoir des conseils. Le coup de fil est un fiasco, mais Janice, la patronne d'Elise, lui demande de réaliser un podcast pour aider Daniel à conquérir Tanya et à leur faire passer un Noël mémorable à New York. Très vite, un triangle amoureux se forme......