L'acteur Walter Matthau a réalisé son premier et unique long-métrage avec le drame policier noir et blanc Gangster Story. Dans un rôle non comique inhabituel, Matthau joue Jack Martin, un gangster local qui veut diriger son propre syndicat du crime dans le quartier dirigé par Earl Dawson (Bruce McFarlan). Ils s'associent et planifient un vol. Carol Grace joue la petite amie réformiste....

Nicky apprend que la mafia a mis sa tête à prix après avoir volé le parrain. Il appelle Mickey qui comme toujours vient le tirer d'affaires. Mickey l'aide à surmonter sa paranoïa et son angoisse. Il réussit à le sortir de l'hôtel où il se terre et propose un plan pour s'enfuir. Mais Nicky n'arrête pas de changer d'avis et maintenant un tueur est à leurs trousses. Alors qu'ils doivent sauver leur peau, les deux amis s'interrogent sur la trahison, le regret et le sens de leur amitié....