Plusieurs années avant de devenir le fameux maître de Bruce Lee, le jeune Ip Man, alors capitaine de police, est accusé à tort du meurtre d'un mafieux et ciblé par les deux filles de ce dernier, assoiffées de vengeance. Forcé de quitter les forces de l'ordre, Ip Man doit aussi faire face à l'arrivée de l'armée japonaise à Guangzhou....

1917. Le jeune Ip Man pose ses valises à Hong Kong pour y poursuivre ses études à l'université. Sa paisible vie quotidienne sur le campus est cependant troublée par un incident. Au cours d'un concours d'éloquence en anglais organisé par l'université, une prise d'otages sème la panique. Les malfaiteurs menacent d'exécuter un otage toutes les minutes si leurs revendications ne sont pas satisfaites. Décidé à agir, Ip Man découvre l'identité de certains preneurs d'otages et passe à l'action....

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