Gabrielle Fateful, jeune graphiste travaillant pour un magazine féminin, est entourée de fidèles amies mais il lui manque un amoureux. Elle se rend compte qu’elle n’a jamais eu dix rendez vous à la suite avec le même homme. Autour d’elle, ses copines rencontrent elles aussi des obstacles dans leur vie. Nell, l’extravertie, est aussi célibataire, Margot n’y croit plus depuis longtemps, et Billie, n’est pas si heureuse dans son union libre... Mais quand la rédactrice en chef de leur magazine propose à Gabby 5000 dollars pour qu’elle trouve l’amour en dix rendez-vous, toutes se motivent pour aider la jeune femme, même Dante, le graphiste secrètement amoureux d’elle......