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Jack est un chauffeur de limousine attachant et socialement un peu inadapté. Il passe le plus clair de son temps avec son ami Clyde et sa femme Lucy. Grâce à eux, il rencontre la fragile et maladroite Connie et en tombe amoureux.Afin de la séduire, Jack apprend à cuisiner avec ténacité, se prend à rêver d'une nouvelle carrière et va même jusqu'à apprendre à nager. Jack veut absolument tenir la promesse qu'il a faite à Connie lors de leur rencontre : une balade en bateau à Central Park !Mais alors que le couple de Jack et Connie tente de dépasser leurs inhibitions sans renoncer à leur idéal, celui de Clyde et Lucy commence, lui, à s'effriter......

Will Keane est le propriétaire d'un des restaurants new-yorkais les plus fréquentés. Quadragénaire charismatique et séducteur, il attire les plus belles femmes avec lesquelles il n'entretient que des relations sans lendemain. Mais tout bascule le jour ou il rencontre Charlotte Fielding. Célibataire endurci mais don Juan invétéré, Will tombe immédiatement sous le charme de cette femme beaucoup plus jeune que lui, a l’énergie et a la gaieté débordantes, qui pourtant se sait atteinte d'une grave maladie....