Peyton est productrice de podcasts et doit imaginer une nouvelle émission en collaboration avec Alex, ex présentateur télé dont elle n’aime pas le style provocateur. Pourtant, elle va grâce à lui rencontrer son idole Jackie Gray, une spécialiste du développement personnel dont la réussite s’est faite au détriment de sa vie amoureuse. Peyton et Alex décident d’en faire le sujet de leur podcast ; ils ont un mois pour que Jackie trouve l’âme sœur…...

Jessie est photographe de mariage et travaille avec sa sœur au vignoble de leurs parents, qui accueille des réceptions de mariage. Quand le frère d’une future mariée s’avère être Shane Brown, une star d’Hollywood, Jessie repense à son passé trépidant de photographe de mode à Los Angeles. Shane, lui, aspire à plus de tranquillité et d’anonymat. Quand Jessie l’aide à trouver le cadeau de mariage parfait pour sa sœur, tous deux se rapprochent et se découvrent beaucoup en commun....