Un citadin en pleine crise existentielle décide de partir avec ses deux meilleurs amis en vacances dans le Middle West, afin de conduire un troupeau de vaches du Nouveau Mexique au Colorado. Cette aventure sera l'occasion pour les trois quadragénaires de se retrouver et surtout de faire un premier bilan de leurs vies respectives....

Sammy, un vendeur sans scrupules (Billy Cristal) a un accident de voiture en Roumanie. Il est sauvé par un passant, Max, (Gheorghe Muresan) un géant haut de 24I cm. Sammy voit immédiatement le profit à réaliser comme imprésario d'un tel personnage et il cherche à le faire engager, non dans une équipe de basket, mais comme acteur par un cinéaste (Steven Seagal). Après avoir failli retrouver la femme qu'il aimait et avoir vu sa cardiopathie grave diagnostiquée, Max abandonne le cinéma et retourne en Roumanie où il retrouve sa famille, qui l'avait abandonné autrefois......

Mitch Robbins part avec son frère Glen, et son ami de toujours Phil Berquist à la recherche du trésor de Curly, un cowboys qu'il a connu autrefois....

Buddy Young Jr, un homme d'une quarantaine d'années, a commencé sa carrière de comique en improvisant des sketches avec son frère Stan, qui s'est ensuite effacé pour devenir son agent et son souffre-douleur, tandis que Buddy passait, lui, professionnel. Mais, à cause de son mauvais caractère, Buddy a gâché sa carrière, malgré les conseils de son frère et l'amour de son épouse, la sympathique et ravissante Elaine. De théâtres ringards en shows télévisés de petites importance, cet homme dépassé se heurte au monde terrible et sans pitié du show-business. Devenu vieux, il en vient à animer des soirées minables dans des maisons de retraite......