Evan et Seth sont deux amis pas très futés qui ne peuvent pas se passer l'un de l'autre. Pourtant, il va bien falloir qu'ils apprennent, parce que cette année, ils sont inscrits dans deux universités différentes ! Evan est craquant, plutôt intelligent et constamment terrifié par la vie - et les filles en particulier. De son côté, Seth parle trop, ne tient pas en place et s'intéresse vraiment beaucoup à tous les aspects de la reproduction humaine... Pour ces deux-là, il est temps d'affronter l'existence, les filles et leur destin, mais pour cela, ils doivent d'abord survivre à cette nuit fatidique, leur première nuit, celle qui vous excite, vous terrifie et dont vous vous souviendrez toute votre vie !...

Au début des années 80, un groupe de personnes hautes en couleur passe ses dernières vacances en camp d'été. De désirs en frustrations sexuelles, de peines de cœur en petits soucis, ces individus en quête de bonheur verront leur vie marquée à jamais par ce mois d'août pas comme les autres....

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George et Linda quittent New-York et le stress des grandes villes après le licenciement de George, et rejoignent la communauté d’Elysium, dont l’unique règle de fonctionnement est d’être soi-même…...

Peter Bretter va de galère en galère... Non seulement, il n'arrive pas à percer comme musicien, mais sa petite amie Sarah Marshall, star du petit écran, vient de le larguer. Désespéré, il décide de se rendre à Hawaï pour se changer les idées. Mais une fois sur place, il est plongé en plein cauchemar : son ex est descendue dans le même hôtel que lui... accompagnée de son nouveau petit ami, chanteur de rock à succès. Peter tentera de noyer son chagrin dans les cocktails et de se consoler auprès de Rachel, une ravissante employée de l'hôtel......

Danny et Wheeler, deux VRPs pour le moins immatures, saccagent le camion de leur employeur au terme d'une énième journée passée à promouvoir une boisson énergisante auprès d'adolescents blasés. Le juge leur donne le choix : le trou ou 150 heures de travaux d'intérêts généraux dans une association à but pédagogique. Après leur première rencontre avec les gosses dont ils doivent s'occuper, un timide adolescent de 16 ans obsédé par les jeux de rôles moyenâgeux et un autre aux manières de chartier, la prison ne semble peut être pas une si terrible option ! Quand enfin Sweeny, la directrice de l'association, une ancienne droguée, leur donne un ultimatum, Danny et Wheeler sont obligés d'adapter leur « immaturité adulte » dans l'intérêt de leurs élèves. S'ils passent avec succès leur période de sursis, les pires éducateurs offriront la preuve que l'idiot du village peut parfois se révéler un bon pédagogue....

Ce film raconte cinq histoires se déroulant en une seule journée au célèbre hôtel Chelsea de New York, impliquant un ensemble de 30 à 35 personnages....

Une parodie en dix histoires courtes inspirées des Dix Commandements....