Suite au suicide de son meilleur ami, la star du rap Benjamin, le détective Conrad se retrouve seul et plein de questions. Conrad ne croit pas à la thèse du suicide et prend l'affaire en mains, à la recherche de ce qui pourrait lui donner raison et prouver qu'il s'agit d'un homicide....

A l'aube de ses quarante ans, Russ Duritz est un riche consultant en image qui se dévoue corps et âme à son travail. Si la réussite matérielle est au rendez-vous, il en est tout autrement de sa vie privée. C'est un vieux garçon qui a perdu le goût d'aimer et de s'amuser, un célibataire endurci sans enfants et sans animaux de compagnie. Il voit d'ailleurs rarement son père.Sa rencontre avec Rusty, un jeune garçon maladroit et à l'embonpoint précoce, le remet en question. En fait, il s'agit de lui-même à l'âge de huit ans. Celui-ci n'apprécie pas du tout de voir ce qu'il deviendra dans une trentaine d'années.Russ semble avoir oublié ses rêves de jeunesse en grandissant : il n'est pas devenu pilote d'avion comme Rusty le souhaitait. Son alter ego de quarante ans va devoir replonger dans son passé pour tenter de comprendre ses erreurs et les réparer....

Matthew, un étudiant, rencontre la fille de ses rêves dans un ascenseur. Seul problème, une coupure d'électricité les plonge dans le noir avant qu'il ait pu découvrir son visage. De discussions passionnées en confidences intimes, ils passent une nuit torride ensemble... Au petit matin, l'ascenseur s'est remis en marche et la mystérieuse inconnue a disparu, laissant derrière elle pour seul indice... sa petite culotte !Sur les conseils experts de Rod, son colocataire obsédé par les jeux vidéo et les films pornographiques, Matthew décide alors de partir à la recherche de sa Cendrillon. Petit hic : l'accès à la résidence des filles est formellement interdit aux garçons......

Alors que sa carrière redécolle, une éditrice de mode s'aperçoit que le jeune homme qu'elle a embrassé à une soirée est son nouveau collègue… et le fils de sa patronne....