Douglas Whooly est un jeune garçon dingue de jeux vidéo. Le jour d'Halloween, il décide d'endosser le costume du héros de son jeu favori, le Satan's Little Helper, dont le but consiste à aider Satan à répandre le Mal sur Terre. Alors qu'il collecte des friandises dans son quartier, il croise sur sa route un homme déguisé en Satan. Ravi de cette rencontre inespérée, le jeune Douglas va lui proposer ses services......

On ne naît pas baby-sitter, on le devient... Annie Braddock est une jeune femme d'origine modeste, tout juste sortie du collège. Pressée par sa mère d'entrer dans la vie active, elle obtient un poste de nounou dans une famille huppée de Manhattan, les X. Un monde insoupçonné s'ouvre alors à elle, exotique et déroutant, semé de pièges et d'embûches. Car la vie chez les X n'a rien d'un long fleuve tranquille : Madame est une bourgeoise radine, hyperactive et maniacodépressive et Monsieur, un tyran de la plus belle espèce. Par chance, leur fils, Grayer, est un adorable gamin auquel Annie s'attache immédiatement, s'efforçant de lui apporter tout l'amour dont le privent ses parents....

Will Hayes est un jeune père New Yorkais d'une trentaine d'années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu'il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L'histoire de Will commence en 1992 alors qu'il n'était encore qu'un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d'amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L'une d'entre elles est la mère de Maya mais ce n'est qu'à la fin de l'histoire qu'elle saura avec laquelle il s'est marié....