Depuis sa sortie de prison, Ray Winkler a dû se contenter d'une succession de petits boulots. Mais ce malchanceux chronique, que ses compagnons de cellule appelaient par dérision « le Cerveau », voit toujours aussi grand. Il organise un casse avec l'aide de trois complices et de sa femme. Celle-ci a pour mission de faire des cookies dans la pizzeria désaffectée, située à côté d'une banque et transformée à l'occasion en Sunset Cookies. Mais le succès de la cuisine de l'épouse de Ray amène bien trop de monde pour que le cambriolage se fasse dans la sérénité....

Dans les années trente, Emmet Ray est le deuxième meilleur guitariste de jazz au monde, seulement devancé par Django Reinhardt, qu'il ne peut pas écouter sans pleurer, voire sans s'évanouir. Comme lui, il est fantasque, joueur de billard, inconstant, ce qui lui vaut l'ire des directeurs de club qui l'emploient. Il fait la connaissance d'une jeune muette, jouée par Samantha Morton, qui tombe amoureuse de lui... Incapable de s'engager, il finira par la quitter, puis par rencontrer une journaliste mondaine, qui l'épouse. Ce mariage est condamné d'avance, et il va se terminer à la suite d'un épisode légendaire dont chaque spécialiste a sa propre version......