L'histoire de Leolo, petit garçon original qui vit dans un quartier pauvre de Montréal, largement inspirée par l'enfance du réalisateur....

Charles, un gamin de 12 ans qui a le sens des affaires, engage des plus petits pour diverses besognes que lui confient les gens de son quartier, tandis qu'il empoche les profits. Son meilleur ami et partenaire, Benoît, s'occupe quant à lui de la publicité et de la gestion pour s'assurer une clientèle fidèle. Il veut du même coup aider son père, qui l'élève seul. Nos deux hommes d'affaires contactent Marie, une cinéaste en herbe, pour réaliser un message publicitaire qui donnera d'excellents résultats. L'agence grandit, mais ses deux patrons ne s'entendent pas toujours sur le meilleur mode de gestion......

Olivier-le-rêveur est déçu que ce jour-là ne soit pas aussi spécial qu'il le souhaitait... jusqu'au moment où lui apparaît le fantôme de Philippe de Beauchêne dit « dent-de-nuit » qui vient lui demander son aide. Tous les 50 ans, le jour de son anniversaire, un sort oblige Philippe à venir chercher l'aide d'un vivant pour accomplir une mission importante. Olivier accepte d'aider Philippe... ce qui l'entraînera, avec six de ses amis, dans une aventure pour le moins fantaisiste. Film de fiction avec Marc Labrèche, Émile Proulx-Cloutier, Steve Gendron, Jessica Barker, Marie-France Monette, Maxime Collin et Jod Léveillé-Bernard....

Les affaires d'Olivier empirent. D'abord c'est la France qui lui envoi une de ses jolies ressortissantes du nom de Béatrice et qui met Olivier dans un état incroyable; ensuite c'est Laurent, son frère, qui veut publier certains passages de la vie d'Olivier que ce dernier voudrait garder cachés; et enfin c'est un passage vers le passé qui s'ouvre à chaque anniversaire! Décidément la vie d'Olivier est pleine de tracas......