Zach a mis de côté ses ambitions d'artiste pour prendre soin de son neveu Cody et partage son temps entre son job de serveur et quelques sessions de surf. Mais le retour inattendu de Shaun, le grand frère de son meilleur ami Gabe, bouscule sa vie. Les deux garçons passent ensemble de plus en plus de temps et leur attirance mutuelle ne fait que grandir jusqu'à leur première nuit partagée qui désoriente totalement Zach....

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Jake Wyler, le footballeur le plus populaire du lycée John Hughes High, prend le pari insensé de transformer Janey Briggs, une artiste au physique ingrat, en une reine de bal. Le plan démarre sur les chapeaux de roues, mais ne va pas tarder à déraper. Jake va se faire prendre à son petit jeu. Par ailleurs, sa soeur obsédée, ses soi‐disant complices, l’ami d’enfance de Janey et même les pom‐pom girls vont tout mettre en oeuvre pour que Jake perde son pari....

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Stanley a perdu tout espoir : ça fait maintenant trois ans et demi qu'il n'est pas sorti avec une fille. Son ami Michael tente continuellement de lui trouver l'âme soeur. Diana pourrait bien faire l'affaire : elle est belle, intelligente, sûre d'elle et, pour couronner le tout, elle est de nouveau célibataire. Dès lors, Stanley élabore tous les stratagèmes possibles et inimaginables pour la séduire. Les semaines passent et il n'ose toujours pas se jeter à l'eau. Il est persuadé qu'elle dira non. Stanley trouve enfin le courage d'aller lui parler et n'en revient pas d'apprendre que Diana accepte de sortir avec lui. Cependant, lorsqu'il se prépare pour la fameuse grande nuit, un malheureux accident survient : il renverse un sans-abri avec sa voiture. Ce dernier s'en sort avec plus de peur que de mal et semble avoir adopté Stanley. Il va même jusqu'à s'intéresser à Diana....

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