Miles est un séduisant jeune homme, intelligent et beau parleur. Il accepte le défi lancé par ses copains de dortoir de coucher avec l'alphabet au complet, de A à Z, avant la remise des diplômes. La règle est simple : plus rare est la première lettre du nom de famille de la fille, plus grande est la récompense. Fric et fierté sont les enjeux. Tout va bien jusqu'à sa rencontre avec la captivante Gabrielle Xeropolos, l'insaisissable "X". Elle est la fille parfaite, la fille de ses rêves. Il se retrouve déchiré entre ses sentiments et l'attrait de gagner le pari à tout prix....