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Jenna, adolescente de treize ans qui rêve de devenir célèbre, s'enferme dans un placard après avoir subi une expérience humiliante. Lorsqu'elle se décide enfin de sortir de sa cachette, elle s'aperçoit que, par un phénomène extraordinaire et inexplicable, elle est sur le point de célébrer son trentième anniversaire et qu'elle est devenue extrêmement belle et populaire. Alors que Jenna commence à profiter de sa toute nouvelle vie, elle découvre que celui auquel elle tenait tant n'est plus là. Non seulement elle n'a plus aucune nouvelle de Matt, mais elle apprend qu'il s'apprête à épouser une autre demoiselle…...

Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. À travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent....

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